Režii na DAMU absolvoval v roce 1971 inscenacemi Potopy světa (V. Eliášková podle V. K. Klicpery) a Neznámé ze Seiny (Ö. von Horváth). Během studia hostoval v Divadle V. Nezvala v Karlových Varech, posléze byl do něj angažován (1971–75). Nastudoval tu Langerovu Periferii, Landovského Případ pro venkovského policajta, Goldoniho Poprask na laguně, Maupassantovu Kuličku (Zájezdní hostinec) a další. Následovala jeho významná éra v Činoherním studiu v Ústí nad Labem (1975–86). Převážnou dobu zde působil nejen jako režisér, ale i umělecký šéf. Z jeho ústeckých režií: Diderot/ Kundera: Jakub fatalista (1975, představení se dočkalo 223 repríz), Büchner: Leonce a Lena, Brecht: Muž jako muž, Koenigsmark: Edessa, Koenigsmarkova úprava Shakespearova Troila a Kressidy, Steigerwald: Dobové tance a Foxtrot, Čechov: Tři sestry, Büchner: Dantonova smrt, Ibsen: Hedda Gablerová, Bulgakov: Zojčin byt, Gogol: Revizor a další (celkem dvacet režií). Od roku 1986 do začátku prosince 1989 byl režisérem pražského Divadla Na zábradlí (Camus: Caligula, Steigerwald: Tatarská pouť).
Hostoval i v řadě dalších divadel – Divadlo E. F. Buriana v Praze, plzeňské Divadlo J. K. Tyla, Divadlo SNP v Martině, SND v Bratislavě, ND v Brně (Molierova Škola žen, 2005), hradecké Klicperovo divadlo (Shakespearův Konec dobrý, všechno dobré, 2004 a Molierův Don Juan, 2005), pražské Divadlo pod Palmovkou (Maupassantův Miláček, Beaumarchaisova Figarova svatba), Divadlo Na Fidlovačce (Ayckbourn: Komická potence aneb Něco v ní je; Goldoni: Poprask na laguně, 2005; Maugham: Kouzlo domova, 2006), Letní shakespearovské slavnosti na Pražském hradě (Marná lásky snaha, 2004), Divadlo Bez zábradlí (M. Kundera: Jakub a jeho pán, 2005), Divadlo F. X. Šaldy v Liberci (Postelová fraška, 2006), Divadlo Viola (K. Burianová/ I. Klestilová: Jsem tvého života amen, 2006) aj. Hostoval několikrát v zahraničí, mj. v ruské Jaroslavli.
Dřív než v Národním divadle zakotvil, nastudoval zde pohostinsky tři inscenace: Nezval: Milenci z kiosku, 1975; Patrick: Kennedyho děti, 1978; Ostrovskij: Deník ničemy, 1989. 7. prosince 1989 byl jmenován prvním polistopadovým šéfem Činohry ND. Tuto funkci vykonával do července 1997, nadále zde působí jako režisér. Ve stálém angažmá ND začínal inscenováním Čechovova Strýčka Váni (1990) ještě s Miroslavem Macháčkem v roli Serebrjakova a Shakespearovou komedií Jak se vám líbí s Rudolfem Hrušínským v roli Jacquese (1991). Následovaly režie: Mitterer: Návštěvní doba (DK 1991 – tímto představením bylo slavnostně otevřeno Divadlo Kolowrat), dále Kleist: Katynka z Heilbronnu (StD 1992), Hilbert: Falkenštejn (ND 1992), Eurípidés: Médeia (DK 1992), Ibsen: Divoká kachna (StD 1993), Goldoni: Sluha dvou pánů (ND 1994) – divácky nejúspěšnější inscenace desetiletí, má za sebou již 400 repríz a hraje se s Miroslavem Donutilem v hlavní roli dvanáct let.
Ivan Rajmont dále režíroval: Steigerwald: Nobel (StD 1994), Janáčkovu operu Věc Makropulos (ND 1994), Shakespeare: Cymbelín (StD 1995), Feydeau: Leona si pospíšila / Nebožka panina matka (StD 1995), Čechov: Višňový sad (StD 1996), Kohout / T. Werbowski: Kyanid o páté (DK 1996), dramatizaci Dostojevského: Běsi (StD 1996), Shakespeare: Othello (StD 1998) a Antonius a Kleopatra (ND 1999), O´Neill: Cesta dlouhým dnem do noci (StD 1998), Dostojevskij / Gink: Můra (DK 1999), McPherson: Na cestě duchů (StD 2000), Hofmannsthal: Kristinčin návrat (StD 2000), Osborne: Komik (StD 2001), Aischylos: Oresteia (StD 2002), Crimp: Venkov (DK 2002), Shakespeare: Coriolanus (ND 2004), Sheridan: Škola pomluv (StD 2004), Schnitzler: Duše – krajina širá (StD 2005) – hra získala Cenu MAX za nejlepší českou inscenaci německého textu. Dále režíroval benefici Vlasty Chramostové uvedenou pod názvem Tři životy (DK 2006), první zahraniční uvedení Stoppardovy hry Rock´n´Roll (ND 2007), Vedralovu hru Staří režiséři /Wo Got Him!/ (DK, 2008). Ve Stavovském divadle jsme uvedli v jeho režii Ibsenova Nepřítele lidu.
Z jeho dalších aktivit je nutné zmínit alespoň dvě režie televizních inscenací – Havlovu Audienci (1991) a Klímovu Kláru a dva pány (1994). Působí též jako pedagog na pražské DAMU.
